Compuestos aromáticos

Hidrocarburos aromáticos o haluros de arilo

Los Hidrocarburos Aromáticos son derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados. Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría

Haluros de Arilo (Ar-X): Estos compuestos presentan uno o más átomos de halógeno unidos directamente al anillo bencénico. La unión de estos halógenos al anillo es muy fuerte por lo que no reaccionan por sustitución.

El benceno

es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C₆H₆, originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido a la forma característica que poseen.

Estructura del benceno

Aunque el benceno se conoce desde 1825, y sus propiedades físicas y químicas son mejor conocidas que la de cualquier otro compuesto orgánico, su estructura no pudo ser determinada de forma satisfactoria hasta 1931.

En 1858 Kekulé propuso que los átomos de carbono se podían unir entre sí para formar cadenas. Posteriormente en 1865 propuso para poder resolver el problema del benceno, que estas cadenas carbonadas a veces se pueden cerrar formando anillos.

Teoría de la resonancia

La representación de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekulé, quien además fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo representó de esa manera.

De todas formas, fue el Premio Nobel de Química, Linus Pauling quien consiguió encontrar el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomería, en la cual ambas estructuras de Kekulé se superponen.

Nomenclatura del benceno y sus derivados

Muchos compuestos aromáticos se designan mediante sus nombres comunes o como derivados del benceno nombrando el o los sustituyentes unidos al anillo seguido del nombre del hidrocarburo.

nitro benceno	bromo benceno

Cuando se trata de anillos bencénicos disustituidos se asigna uno de los prefijos orto si la relación es 1:2, meta si es 1:3 y para si es 1:4.

orto diclorobenceno	meta cloro nitrobenceno	para cloro hidroxibenceno

Los anillos bencénicos polisustituidos se nombran numerando la posición de cada uno de ellos asignando los números mas bajos posibles en sentido a las agujas del reloj, por último, los radicales se ordenan alfabéticamente al momento de nombrar el compuesto.

1-cloro-3-isopropil-5-nitrobenceno	2,4,6-trinitrobenceno	5-bromo-3-ciclohexilhidroxibenceno

Propiedades físicas y reacciones del benceno

1. Es un líquido incoloro, móvil y menos denso que el agua.
2. Tiene olor fuerte y no es desagradable.
3. Tiene un punto de ebullición de 81,1 °C y es el más volátil de todos los aromáticos
4. Su punto de fusión es 5,4 °C
5. Es insoluble en agua y soluble en compuestos orgánicos como el etanol y el éter.

Reacciones del benceno

1. Halogenación: la cloración y la bromación se realiza por acción directa del halógeno sobre el benceno en presencia de FeCl₃ como catalizador.

2. Nitración: la nitración del benceno con HNO₃ concentrado es una reacción irreversible muy exotérmica, solo se detiene por dilución del ácido.

3. Sulfonación: es la inserción de un grupo azufrado a un anillo aromático por medio del ácido sulfúrico o trióxido de azufre.

4. Alquilación: consiste en insertar un grupo alquilo en un anillo aromático.

5. Acilación: se trata de la sustitución de uno de los hidrógenos del anillo por un grupo acilo.