Hidrocarburos: Alcanos, alquenos y alquinos

Los hidrocarburos

Son compuestos orgánicos, en la tierra, formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono y átomos de hidrógeno.

Clasificación de los hidrocarburos

Se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono.

Hidrocarburos saturados

Alcanos

Son hidrocarburos, es decir, compuestos que sólo contienen átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es C_nH₂n+2, y para cicloalcanos es C_nH2_n.

Propiedades físicas, síntesis y reacciones de los alcanos

Propiedades

1. Los alcanos son compuestos con hibridación sp3 en todos sus carbonos
2. Los alcanos de menor tamaño, metano, etano, propano y butano son gases a temperatura ambiente. Los alcanos lineales desde C₅H₁₂ hasta C₁₇H₃₆ son líquidos. Alcanos de y mayor número de carbonos son sólidos a temperatura ambiente
3. Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos aumentan con el número de carbonos de la molécula. También se observa que los alcanos ramificados presentan un punto de ebullición menor que sus isómeros lineales

Reacciones de los alcanos

1. Combustión
2. Halogenación fotoquímica
3. Nitración en fase gaseosa

Importancia de los alcanos

• Son compuestos orgánicos muy importantes ya que forman en su gran mayoría los hidrocarburos.
• Se utilizan como combustibles debido a la energía calorífica que liberan al reaccionar, son componentes como la gasolina, ACPM entre otros combustibles derivados del petróleo.
• El uso de alcanos en la industria se ve reflejado en la mayoría de los hogares, ya que las empresas de servicios públicos los emplean como función fundamental, tales como el gas natural empleado en la cocción de alimentos, el calentamiento del agua, el acondicionamiento del aire, refrigeración entre otros.

Nomenclatura de los alcanos

1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud.
2. Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma como principal la más ramificada
3. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente
4. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes (si se repite un sustituyente se utilizan los prefijos griegos, di, tri, tetra, entre otros), ordenados alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores.
5. Para terminar, se indica el nombre de la cadena principal.

Nombre de los alcanos según el número de carbonos

No	Raiz + Sufijo	No	Raiz + Sufijo	No	Raiz + Sufijo
1	Metano	16	Hexadecano	31	Hentriacontano
2	Etano	17	Heptadecano	32	Dotriacontano
3	Propano	18	Octadecano	33	Tritriacontano
4	Butano	19	Nonadecano	34	Tetratriacontano
5	Pentano	20	Eicosano	35	Pentatriacontano
6	Hexano	21	Heneicosano	36	Hexatriacontano
7	Heptano	22	Docosano	37	Heptatriacontano
8	Octano	23	Tricosano	40	Tetracontano
9	Nonano	24	Tetracosano	50	Pentacontano
10	Decano	25	Pentacosano	60	Hexacontano
11	Undecano	26	Hexacosano	70	Heptacontano
12	Dodecano	27	Heptacosano	80	Octacontano
13	Tridecano	28	Octacosano	90	Nonacontano
14	Tetradecano	29	Nonacosano	100	Hectano
15	Pentadecano	30	Tricontano	132	Dotriacontahectano

Ejemplos

2-bromo-4-etil-7-metiloctano

6-etil-3-metilnonano

Los hidrocarburos insaturados

Alquenos

es un hidrocarburo en que algún átomo de carbono no está saturado (es decir, unido a otros cuatro átomos exclusivamente por enlaces simples) sino que tiene algún enlace doble o triple.

Los alquenos

Son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono, la palabra olefina se usa con frecuencia como sinónimo, pero el termino preferido es alqueno. Tiene hibridación sp2 y poseen tres orbitales equivalentes que están en un plano formando ángulos de 120°.

Nomenclatura de los alquenos

1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace.
2. La numeración parte del extremo más cercano al doble enlace.
3. La posición del doble enlace se indica con el menor número antes del nombre de la cadena principal
4. Si hay más de un doble enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos dieno, trienos y tetraeno.
5. Los radicales se ordenan de la misma manera que los alcanos.

Ejemplos

6-cloro-2-hepteno

9-fluor-2,8-undecadieno

Propiedades físicas, síntesis y reacciones de los alquenos

Propiedades físicas

• Las propiedades físicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos
• Al igual que los alcanos pueden ser compuestos en estado gaseoso como el eteno, 1-buteno y sus isómeros.
• A partir de 5 carbonos los compuestos son líquidos.

Síntesis y reacciones de alquenos

• Hidrogenación
• Hidratación
• Hidroboración

Importancia de los alquenos

• Los alquenos representan una de las fuentes principales de materia prima para la industria petroquímica.
• El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos.
• El propileno se utiliza también en la fabricación de caucho sintético y en forma polimerizada como plástico de polipropileno

Alquinos

Son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace (dos enlaces π pi y uno Σ sigma) -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2

Nomenclatura de los alquinos

1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el triple enlace.
2. La numeración parte del extremo más cercano al triple enlace (excepto cuando tenga otra funcion). En el caso de poseer un doble enlace se comenzará por ese extremo.
3. La posición del triple enlace se indica con el menor número antes del nombre de la cadena principal.
4. Si hay más de un doble enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos dieno, trienos y tetraeno.
5. Los radicales se ordenan de la misma manera que los alcanos y alquenos.

Ejemplos

5-ciclohexano-8-cloro-2,9-dodecanodiino

6-ciclopropil-8,9-dimetil-3-nitrodecino

Propiedades físicas, síntesis y reacciones de los alquinos

Propiedades físicas

• Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: éter, benceno, tetracloruro de carbono.
• Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas.
• Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
• Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos.
• A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición
• Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

Síntesis y reacciones de los alquinos

• Hidrogenación
• Halogenación
• Hidrohalogenación
• Hidratación de alquinos.