Aldehidos, Cetonas y Ésteres

Aldehídos y cetonas

Son compuestos caracterizados por la presencia del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia. El primer miembro de la familia química de los aldehídos es el metanal o formaldehído (aldehído fórmico), mientras que el primer miembro de la familia de las cetonas es la propanona o acetona (dimetil acetona)

Propiedades físicas de los aldehídos y cetonas

• La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares.
• Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua.
• Igualmente son solubles en solventes orgánicos.
• Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular

Síntesis y preparación de aldehídos y cetonas

• Los aldehídos y cetonas pueden ser obtenidos mediante la oxidación de alcoholes

• La hidratación de alquinos en presencia de ácido sulfúrico en solución acuosa y sulfato mercúrico permite obtener aldehídos y cetonas.

• La mayoría de las cetonas aromáticas se preparan por acilación de Friedel-Crafts, donde el benceno reacciona con los cloruros de ácido en presencia de cloruro de aluminio.

Nomenclatura de aldehídos

1. Se numera la cadena comenzando por el carbono que contenga el grupo aldehído.
2. Los radicales se ordenan alfabéticamente.
3. El nombre se obtiene cambiando la “o” del alcano por “al” en la cadena principal.
4. En el caso de los ciclos se numera con el 1 al carbono con el grupo CHO y se agrega el sufijo carbaldehido a la cadena principal.

Ejemplo

3-metilbutanal	5-etil-3-isopropil-4-metilciclohexanocarbaldehido
7-cloro-5-etil-6-isopropil-2-hidroxi-3-isopropildecanodial	m-bromo benzaldehído

Nomenclatura de cetonas

1. Se nombran agregando a la cadena principal (la que tiene mayor número de carbonos) el sufijo “na” y antecedido del número del localizador del grupo carbonilo.
2. Los radicales se ordenan alfabéticamente
3. Otra manera de nombrarla consiste en mencionar las cadenas en orden alfabético como sustituyentes finalizando con la palabra “cetona”
4. Cuando la cadena principal sea un ciclo el carbono que contenga el grupo carbonilo será el 1 y el sentido será en función a los radicales más cercanos
5. Cuando el grupo carbonilo no sea el grupo funcional principal se nombrará como radical “oxo”

Ejemplos

3,6-dihidroxi-8-metil-2,5-nonanodiona	4-metil-3-hexanona
4-cloro-5-fenil-3-hidroxi ciclononanona	11-ciclohexil-9-etil-3-fluor-5-isopropil-4-metil-7,11-dioxo undecanal

Reacciones de las cetonas

Reducción

Halogenacion catalítica

Reconocimiento de cetonas y aldehídos

Oxidación de aldehídos y cetonas: al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidación por no cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehído de una cetona, mediante la utilización de oxidantes relativamente débiles, como soluciones alcalinas de compuestos cúpricos o argentosos que reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens.

Importancia de aldehídos y cetonas

• Los aldehídos son útiles para la fabricación de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes y esencias.
• Las cetonas se utilizan en la fabricación de solventes industriales, aditivos para plásticos, sistesis de vitaminas y medicamentos.
• Disolvente de cementos para tubos PVC

Esteres

Son compuestos orgánicos formados por la reacción de los ácidos con los alcoholes. Estos compuestos pueden obtenerse a partir de ácidos orgánicos e inorgánicos, su fórmula general es:

R—CO—O—R’

Nomenclatura de esteres

1. Se numera con el uno la cadena comenzando por el carbono que contenga el grupo carbonilo hacia el extremo.
2. El extremo enlazado al oxigeno es un radical de sufijo “ilo”.
3. Los radicales se ordena alfabéticamente.
4. La cadena principal se nombra según el número de carbonos con el sufijo “ato” antecedido por los radicales y finalmente la preposición “de” y el radical enlazado al oxígeno.

Ejemplos

3-metilbutanoato de metilo	Etanoato de etilo
4,5-dimetilhexanoato de isobutilo	Butanoato de fenilo