Ácidos carboxílicos

Ácidos carboxílicos (-COOH)

Un ácido carboxílico es un compuesto orgánico que contiene un grupo funcional carboxilo (-COOH). Este grupo está compuesto por un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno mediante un enlace doble y a un grupo hidroxilo (-OH) mediante un enlace sencillo. La fórmula general de un ácido carboxílico es R-COOH, donde R representa una cadena de átomos de carbono e hidrógeno.

Algunos ejemplos comunes de ácidos carboxílicos incluyen el ácido acético (presente en el vinagre), el ácido fórmico (presente en las picaduras de hormigas), el ácido cítrico (presente en frutas cítricas como el limón y la naranja), entre otros. Estos compuestos son conocidos por sus propiedades ácidas y su participación en numerosos procesos biológicos y químicos.

Clasificación de los ácidos

Los ácidos carboxílicos se pueden clasificar de varias formas según sus características estructurales y propiedades químicas.

1. Según el número de grupos carboxilo:
1. Ácidos monocarboxílicos: Contienen un solo grupo carboxilo en su estructura. Ejemplos: ácido acético, ácido fórmico.
2. Ácidos dicarboxílicos: Tienen dos grupos carboxilo en su molécula. Ejemplos: ácido oxálico (COOH-COOH), ácido málico.
3. Ácidos tricarboxílicos y poliácidos carboxílicos: Contienen tres o más grupos carboxilo en su estructura. Ejemplos: ácido cítrico.
2. Según la cadena carbonada
1. Ácidos alifáticos: Tienen la cadena carbonada abierta. Ejemplos: ácido acético, ácido butírico
2. Ácidos aromáticos: Tienen un anillo bencénico en su estructura. Ejemplos: ácido benzoico (C₆H₅COOH), ácido salicílico (2-hidroxibenzoico)

Nomenclatura de los ácidos carboxílicos

1. Se nombran anteponiendo la palabra acido al nombre del alcano y el sufijo “ico” a la cadena principal
2. Se numera la cadena mas larga iniciando del carbono que contenga al grupo carbonilo.
3. Los radicales se ordenan alfabéticamente.
4. Se utilizan los prefijos: dioico, trioico dependiendo el número de grupos carboxílicos.

Ejemplos

Ácido 3-hidroxi-7-metil-2,5,6-octanotrioico	Ácido 3-hidroxibenzoico	Ácido 4-ciclopentil-3,5-dimetilhexanoico

Según los siguientes nombres realice las fórmulas correspondientes:

1. Ácido-2-cloro-4-etiloctanoico
2. Ácido-3-hidroxi-5-oxo benzoico
3. Ácido-2-carboxi-2-hidroxi-pentanodioico

Propiedades físicas de los ácidos

• Los ácidos de 1 a 9 carbonos son líquidos, los de tamaño intermedio son aceitosos y los de mayor tamaño son sólidos cristalinos.
• La solubilidad de los ácidos de cuatro o menos carbonos es alta, para los de cinco es moderada, y muy baja para los mayores de cinco.
• El punto de ebullición de los ácidos aumenta proporcionalmente con el peso molecular.

Síntesis de los ácidos carboxílicos

Los métodos mas utilizados para la síntesis de los ácidos carboxílicos son:

• Oxidación de alquenos

• Oxidación de aldehídos

• Oxidación de alcoholes primarios

Reacciones de los ácidos carboxílicos

• Esterificación: los alcoholes reaccionan con los ácidos carboxílicos dando lugar a ésteres.

• Reacción con el amoniaco: reaccionan con el amoniaco dando lugar a la formación de amidas.

• Reacción con los metales: cuando reacciona con un metal se obtiene con una sal y un ácido.

Importancia de los ácidos carboxílicos

1. Son compuestos base de una gran variedad de derivados, entre los cuales se encuentran los esteres, amidas, cloruros de acilo y anhídrido de ácidos
2. Están presentes también en algunos alimentos saturados e insaturados como la leche y la mantequilla.
3. Son constituyentes de los triglicéridos y fosfolípidos.
4. Forma parte de algunos aminoácidos.