Compuestos nitrogenados

Aminas

Son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos. Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas.

Clasificación

Dentro de las aminas alifáticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un solo átomo de hidrógeno), las secundarias (cuando son dos los hidrógenos sustituidos) y las terciarias (aquellas en las que los tres hidrógenos son reemplazados).

Las aminas también pueden ser heterocíclicas en las cuales el nitrógeno se encuentra formando parte de una estructura cíclica.

Piridina	Pirrol
Pirimidina	Quinolina

Nomenclatura

Se nombran mencionando los radicales en orden alfabético y finalizando con el sufijo amina.

etilmetilamina	dimetil-propilamina
Fenilamina	3-metil-8-cloro-5-isopropil quinolina

Propiedades Físicas

1. La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son líquidas, luego sólidas.
2. Como siempre, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos.
3. Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con la cantidad de átomos de carbono.

Propiedades Químicas

Reacción de alquilación

Métodos de Preparación

Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitución nucleófila entre haloalcanos y amoniaco.

El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo. El segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina.

La amina formada, al igual que el amoniaco, es nucleófila y tiende a reaccionar con el haloalcano que queda libre en el medio, formándose aminas secundarias y terciarias.

Este problema hace que el método sea poco útil, debido a la mezcla final obtenida.

Usos y aplicaciones

1. Las aminas son empleadas para la elaboración de caucho sintético y colorantes.
2. Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina.
3. Algunas aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.
4. Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco.
5. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes.
6. Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.

Nitrilos

Son compuestos nitrogenados que resultan de la unión del grupo alquilo con el grupo nitrilo (-CN)

Nomenclatura

La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de carbonos.

Propiedades

1. Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores ( más de 14 carbonos) son sólidos.
2. Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
3. Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiental (excepto el HCN).
4. Son más densos que el agua.
5. La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a los ácidos correspondientes.
6. Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente.

Métodos de Preparación

1. Deshidratación de amidas



2. Halogenuro de alquilo



3. A partir de carbonilos