Compuestos de interés bioquímico: Aminoácidos
Los Aminoácidos
Están presentes en los seres vivos, son como ladrillos que constituyen las proteínas, aunque existen más de 300 aminoácidos solo 20 están presentes en los seres vivos, son macromoléculas con múltiples funciones.
| Aminoácido | Abreviatura | Fórmula Química |
|---|---|---|
| Alanina | Ala | C3H7NO2 |
| Arginina | Arg | C6H14N4O2 |
| Asparagina | Asn | C4H8N2O3 |
| Ácido aspártico | Asp | C4H7NO4 |
| Cisteína | Cys | C3H7NO2S |
| Glutamina | Gln | C5H10N2O3 |
| Ácido glutámico | Glu | C5H9NO4 |
| Glicina | Gly | C2H5NO2 |
| Histidina | His | C6H9N3O2 |
| Isoleucina | Ile | C6H13NO2 |
| Leucina | Leu | C6H13NO2 |
| Lisina | Lys | C6H14N2O2 |
| Metionina | Met | C5H11NO2S |
| Fenilalanina | Phe | C9H11NO2 |
| Prolina | Pro | C5H9NO2 |
| Serina | Ser | C3H7NO3 |
| Treonina | Thr | C4H9NO3 |
| Triptófano | Trp | C11H12N2O2 |
| Tirosina | Tyr | C9H11NO3 |
| Valina | Val | C5H11NO2 |
Estructura de los aminoácidos
Los aminoácidos son ácidos carboxílicos con un grupo amino unido al carbono 2 o carbono alfa, también tiene un grupo R variable.
Enlace peptídico
Es el enlace que une a los aminoácidos de una proteína, cada enlace libera una molécula de agua.
Ejemplo 1: Enlace Gly-Gly
El grupo carboxilo (−COOH) de un aminoácido reacciona con el grupo amino (−NH2) de otro aminoácido
Durante la reacción, se libera una molécula de agua (H2O) como subproducto. Este tipo de reacción se conoce como síntesis por deshidratación.
Ejemplo 2: Enlace Tyr-Ala-Gly
Durante el enlace se producen dos moléculas de agua
Propiedades de los aminoacidos
- Propiedades generales de los aminoácidos
- Solubilidad: Varía dependiendo de la cadena lateral. Los aminoácidos polares son más solubles en agua, mientras que los no polares son menos solubles.
- Capacidad de actuar como ácidos y bases: Los aminoácidos tienen un grupo amino (-NH₂) y un grupo carboxilo (-COOH), lo que les permite actuar como ácidos y bases. A pH neutro, suelen existir en forma de zwitteriones.
- Punto isoeléctrico (pI): Es el pH en el que un aminoácido tiene carga neta cero. Los aminoácidos con cadenas laterales ácidas o básicas tendrán puntos isoeléctricos diferentes.
- Clasificación de los aminoácidos según la polaridad de su cadena lateral
- No polares: Tienen cadenas laterales hidrofóbicas que evitan el agua. Ejemplos: alanina, valina, leucina, isoleucina, metionina, fenilalanina, triptófano, prolina.
- Polares sin carga: Tienen cadenas laterales hidrofílicas pero sin carga. Ejemplos: serina, treonina, asparagina, glutamina, cisteína, tirosina.
- Ácidos (carga negativa): Tienen cadenas laterales con grupos carboxilo que se ionizan y dan una carga negativa. Ejemplos: ácido aspártico (Asp), ácido glutámico (Glu).
- Básicos (carga positiva): Tienen cadenas laterales con grupos amino que se ionizan y dan una carga positiva. Ejemplos: lisina (Lys), arginina (Arg), histidina (His).
- Propiedades ópticas
- Los aminoácidos, excepto la glicina, tienen un carbono quiral (carbono α), lo que les otorga actividad óptica. Existen en formas D y L, siendo la forma L la más común en las proteínas.
- Propiedades químicas específicas
- Formación de enlaces peptídicos: Los aminoácidos se unen mediante enlaces peptídicos para formar proteínas.
- Reactividad de la cadena lateral: Algunas cadenas laterales tienen grupos reactivos, como el grupo tiol (-SH) en la cisteína, que puede formar enlaces disulfuro y contribuir a la estabilidad de la estructura proteica.
- Propiedades biológicas
- Esenciales y no esenciales: Nueve aminoácidos son esenciales y deben obtenerse de la dieta, ya que el cuerpo no puede sintetizarlos.
- Función enzimática y estructural: Los aminoácidos son componentes clave de proteínas, enzimas, hormonas y neurotransmisores.
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